08月22日米兰在新赛季首轮意甲联赛中再次取得了开门红。他们客场2-0战胜了博洛尼亚，这已经是连续四个赛季皮奥利带领球队在首轮联赛中获得胜利了。回顾过往的三个赛季，米兰在2020-21赛季首轮主场2-0击败了博洛尼亚，在2021-22赛季首轮客场以1-0险胜桑普多利亚，在2022-23赛季首轮主场4-2胜乌迪内斯。然而，要追溯到2019-20赛季，当时的米兰在首轮客场0-1输给了乌迪内斯。而这场比赛也标志着詹保罗的最后一场比赛，随后的十月，米兰解雇了詹保罗，并请来皮奥利接手帅位至今。